Йодбензол
Йодбензол
| Йодбензол | |||
|---|---|---|---|
|
|||
| Хим. формула | C6H5I | ||
| Состояние | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1,823 г/см³ | ||
| Температура | |||
| • плавления | −29 °C | ||
| • кипения | 188 °C | ||
| • вспышки | 74,44 °C | ||
| Рег. номер CAS | 591-50-4 | ||
| PubChem | 11575 | ||
| Рег. номер EINECS | 209-719-6 | ||
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)I
|
||
| InChI |
1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N
|
||
| RTECS | DA3390000 | ||
| ChemSpider | 11087 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Содержание
- 1 Получение
- 2 Реакции
- 3 Применение
Получение
Йодбензол есть в продаже, так что в лаборатории получать его нет необходимости. Но если нужно, получают Йодбензол из анилина по реакции Зандмейера. Первой стадией амино-группа диазотируется хлороводородной кислотой и нитритом натрия. К получающемуся фенилдиазоний хлориду добавляют Йодид калия, в результате чего азот выделяется в свободном виде. Получившийся Йодбензол отделяют паровой дистилляцией.
Также можно получить Йодбензол напрямую из бензола, прилив к нему смесь йода и азотной кислоты.
Реакции
Поскольку связь C-I слабее, чем у других галогенов с углеродом, у Йодбензол гораздо выше реакционная способность, чем у бром- или хлорбензола. Йодбензол легко реагирует с магнием, образуя реактив Гриньяра, фенилмагний йодид. Фенилмагний йодид, также как и его бромидный аналог, выступает эквивалентом фенила при рассмотрении синтонов.
Также Йодбензол может выступать в качестве субстрата в реакции Соногаширы, Хека и других металл-каталитических реакциях.
Применение
В лабораториях иногда в качестве твёрдого источника хлора используют комплекс йодбензола дихлорида, получаемого реакцией йодбензола с хлором.