Этилацетат
Этилацетат
| Этилацетат | |||
|---|---|---|---|
|
|||
| Хим. формула | C4H8O2 | ||
| Рац. формула | CH3-CoO-CH2-CH3 | ||
| Молярная масса | 88,11 г/моль | ||
| Плотность | 0,902 г/см³ | ||
| Поверхностное натяжение | 25,13 ± 0,01 мН/м, 23,39 ± 0,01 мН/м, 20,49 ± 0,01 мН/м, 17,58 ± 0,01 мН/м и 14,68 ± 0,01 мН/м | ||
| Динамическая вязкость | 0,578 ± 0,001 мПа·с, 0,423 ± 0,001 мПа·с, 0,325 ± 0,001 мПа·с и 0,259 ± 0,001 мПа·с | ||
| Энергия ионизации | 10,01 ± 0,01 эВ | ||
| Температура | |||
| • плавления | −84 °C | ||
| • кипения | 77 °C | ||
| • вспышки | 24 ± 1 °F и −4 ± 1 °C | ||
| Пределы взрываемости | 2 ± 1 об.% и 2 ± 0,1 об.% | ||
| Давление пара | 73 ± 1 мм рт.ст., 10 ± 1 кПа, 12,6 ± 0,1 кПа и 100 ± 1 кПа | ||
| Показатель преломления | 1,3720 | ||
| Дипольный момент | 1,78 ± 0,09 Д | ||
| ГОСТ | ГОСТ 8981-78 ГОСТ 22300-76 | ||
| Рег. номер CAS | 141-78-6 | ||
| PubChem | 8857 | ||
| Рег. номер EINECS | 205-500-4 | ||
| SMILES |
CCOC(C)=O
|
||
| InChI |
1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
|
||
| Кодекс Алиментариус | E1504 | ||
| RTECS | AH5425000 | ||
| ChEBI | 27750 | ||
| ChemSpider | 8525 | ||
| Токсичность | малотоксично | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) CH3−CoO−CH2−CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.
Содержание
Получение
Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):
-
- CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O
Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:
-
- CH3COCl + C2H5OH → CH3COOC2H5 + HCl
К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:
- Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
- Обработка этилового спирта кетеном.
- Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении.
- Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:
- 2CH3CHO → CH3COOC2H5
Физические свойства
Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: Вода: Этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).
Применение
Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 год — около 3,5 млн тонн в год.
Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.
Обладая фруктовым запахом применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта.
Лабораторное применение
Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.
Используется для получения ацетоуксусного эфира:
- 2CH3COOC2H5 → CH3COCH2COOC2H5
Очистка и сушка
Продажный Этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.
Охрана труда
Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м3 (максимально-разовая). Но по данным порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³. А у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров этилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этилацетата следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³.
Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).
Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.